Ujian Mid Semester

Ujian Mid Semester 

Matakuliah              : Kimia Bahan Alam
Kredit                       : 2 SKS
Dosen                       : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal            :  Sabtu, 24 november 2012
Waktu                       : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )

1.Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab :

 Salah satu cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak mempunyai potensi menjadi senyawa yang unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi yaitu pada kulit manggis. Kebanyakan orang-orang yang sudah memakan manggis, kulit dari manggis itu sendiri pasti langsung di buang. Padahal pada kulit manggis  itu banyak mengandung alkaloid yang banyak digunakan untuk pewarna alami dan bahan obat-obatan. 
 

Buah ini mengandung xanthone, Xanthone mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sehingga di luar negeri buah manggis dikenal sebagai buah yang memiliki kadar antioksidan tertinggi di dunia. Xanthone merupakan subtansi kimia alami yang tergolong senyawa polyhenolic. Peneliti dari Universitas Taichung di Taiwan telah mengisolasi xanthone dan deviratnya dari kulit buah manggis ( pericarp ) di antaranya diketahui adalah 3-isomangoestein, alpha mangostin, Gamma-mangostin, Garcinone A, Garcinone B, C, D dan garcinone E, maclurin, mangostenol. Kandungan kimia kulit manggis lainnya adalah mangostin, garsinon, flavonoid,tanin,mangostenol, mangostinon A, mangostenon B, trapezifolixanton, tovofillin B, alfa mangostin, beta mangostin, garsinon B, mangostanol, flavonoid, epikatekin (Suksamsarn et al., 2002). Gartanin, gamma mangostin, garsinon E, epikatekin (Chairungsrilerd et al., 1996).Xanton terdistribusi luas pada tumbuhan tinggi, tumbuhan paku, jamur, dan tumbuhan lumut.Sebagian besar xanton ditemukan pada tumbuhan tinggi yang dapat diisolasi dari empat suku, yaitu Guttiferae, Moraceae, Polygalaceae dan Gentianaceae (Sluis, 1985). Alfa mangostin merupakan derivat dari xanton yang memiliki nama IUPAC (1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis (3metil-2-butenil)- 9H-xanten-9-on) (Sudarsono dkk., 2002).
Lima puluh xanton telah diisolasi dari kulit buah manggis (Garcinia mangostana L). Yang pertama diberi nama mangostin setelah itu diberi nama a-mangostin pada tahun 1885 (Schmid, 1855). Turunan xanton lain yang telah diisolasi dari kulit buah manggis adalah γ-mangostin (Jefferson et al., 1970), gartanin dan 8-dioksigartanin (Govindachari dan Muthukumaraswamy, 1971). Kulit kayu, kulit buah, dan lateks kering Garcinia mangostana L mengandung sejumlah zat warna kuning yang berasal dari dua metabolit yaitu a-mangostin dan ß-mangostin yang berhasil diisolasi.a-mangostin merupakan komponen utama dalam kulit buah manggis sedangkan  ß-mangostin merupakan konstituen minor (Sudarsono, dkk., 2002).

Senyawa a-mangostin

Bioaktif utama yang merupakan metabolit sekunder dari manggis (Garcinia mangostana L)  adalah turunan xanton (Jung et al., 2006 dan Peres et al., 2000). Konstituen utama dari xanton  manggis adalah a-mangostin dan γ-mangostin. Senyawa a-mangostin menunjukkan aktivitas antibakteri yang tinggi terhadap bakteri S. aureus, P aeruginosa, Salmonella typhimurium dan Bacillus subtilis dan aktivitas antibakteri yang sedang terhadap Proteus sp, Kleibsella sp dan Escherhia coli dengan nilai MIC antara 12,5 dan 50 µg/mL. Senyawa a-mangostin juga menunjukkan aktivitas antijamur yang tinggi terhadap jamur Epidermophyton floccosum, Alternaria solani, Mucor sp, Rhizopus sp, Cunninghamella echinulata dan aktivitas antijamur yang sedang terhadap Trichophyton mentagrophytes, Microsporum canis, Aspergillus niger, Aspergillus flavus, Penicillium sp, Fusarium roseum, dan Curvularia lunata dengan nilai MIC 1 dan 5 µg/mL (Sundaram et al., 1983 cit Chaverri et al., 2008). MIC (Minimum Inhibitory Concentration) adalah konsentrasi terendah antimikrobial yang dapat menghambat pertumbuhan mikroorganisme (mikroba). Banyak penelitian yang lain juga menunjukkan aktivitas a-mangostin sebagai antioksidan, antitumor, antiviral dan antiinflamasi (Chaverri et al., 2008).

Manfaat kulit Manggis (Garcinia mangostana L):

Kulit buah manggis bisa dimanfaatkan untuk pewarna alami dan bahan obat-obatan.Dalam kulit manggis mengandung senyawa yang berguna bagi kesehatan manusia.Dibeberapa Negara maju seperti Amerika, Inggris, dan Jerman, kulit buah manggis sudah dimanfaatkan sebagai suplemen diet, anti oksidan dan anti kanker.Menurut penelitian di Indonesia, kulit buah manggis bisa digunakan sebagai penghambat pertumbuhan sel kanker, selain itu juga bisa sebagai penghancur sel kanker.Senyawa yang ada dikulit buah manggis juga mampu merawat beberapa jenis kanker, seperti kanker hati, pencernaan, dan paru-paru, bahkan mampu mangatasi asma, leukemia, mengatasi jantung koroner lebih efektif dan meningkatkan daya tahan tubuh terutama bagi pengidap HIV/AIDS. Dari berbagai penelitian kandungan xanthone dan derivatnya efektif melawan kanker payudara secara in-vitro, dan obat penyakit jantung. Kasiat garcinone E (deviratxanthone) ini jauh lebih efektif untuk menghambat kanker bila dibandingkan dengan obat kanker seperti flaraucil, cisplatin, vincristin, metohotrexete, dan mitoxiantrone.dengan mengambil konstituen senyawa aktifnya yaitu alfa mangostin yang berasal dari kulit buah manggis. Menurut hasil penelitian, kulit buah manggis memiliki aktivitas HIV tipe I (Chen, 1966), antibakteri, antioksidan dan anti metastasis pada kanker usus (Tambunan, 1998). Dari hasil penelitian dilaporkan bahwa mangostin (1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis (3metil-2-butenil)-9H-xanten-9-on) hasil isolasi dari kulit buah mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan (Sudarsono dkk., 2002), antibakteri dan antifungi (Sundaram et al., 1983). 

Cara Mengolah Kulit Manggis :
Pertama, pisahkan kulit manggis dengan buahnya. Pengolahkan bisa dengan mengikutsertakan biji manggis (kaya lemak) atau hanya sekadar kulit manggis yang mengandung Xanthone.Gunakan sendok untuk mengeruk bagian dalam kulit yang sudah dibersihkan, dan pisahkan dari kulit keras di bagian luarnya.Setelah itu, dinginkan di dalam lemari pendingin jika hendak disimpan hingga jumlahnya mencukupi.Lalu, campur dengan ethanol dan air dengan perbandingan 1:2 dan hancurkan dengan blender. Endapkan selama 24 jam, setelah itu saring untuk memisahkan ampas dengan ekstrak Xanthone kulit manggis. Untuk membuat rasa yang enak, bisa dicampur dengan madu dan beri pewarna alami ekstrak bunga rosela, dan anggur atau apel sebagai penambah flavor.Hasil pencampuran Xanthone dengan rosela dan madu dipanaskan dengan suhu 90-95 derajat celsius selama 10 menit untuk menguapkan ethanol. Setelah itu, dinginkan dengan suhu kamar lalu campurkan dengan flavor anggur atau apel. sirup Xanthone siap untuk dinikmati dengan dicampur air.

2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.

            Jawab :

suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslatan makhluk hidup yaitu:

1.     -  buah pala yang dibuat dalam bentuk kapsul.

 

 

Manfaat dari kapsul buah pala :

·                 Bantu atasi insomnia (gangguan tidur)

·                 Memperpanjang waktu tidur

·                 Mencegah parkison dengan perbaikan waktu tidur

Khasiat Buah Pala

Pala atau nama latinnya Myristica fragrans termasuk buah asli Indonesia dan termasuk tanaman rempah. Buah ini tumbuh subur di daerah Kepulauan Maluku, Sulawesi Utara, Papua, Aceh dan Sumatra Barat.Di masa penjajahan tanaman ini tersebar di berbagai pelosok tanah air. Oleh karena itu pala memiliki beberapa nama daerah yang berbeda-beda seperti di Sumatra Barat (palo), Nias (falo) dan Lampung (pahalo).

Buah ini kenal luas oleh masyarakat Indonesia.Selain diolah menjadi beraneka macam manisan pala dan sirup karena rasanya yang khas, ternyata pala juga dapat dijadikan obat karena khasiatnya. 

Ciri Buah palaini daging buah yang agak keras, warnanya keputih-putihan, rasanya sepat (kelat) dan mengandung getah putih. Besarnya berkisar antara 3 hingga 9 cm. Buahnya akan terbuka jika telah matang di pohon sehingga bijinya yang coklat yang diselimuti fuli semacam kulit merah terlihat dengan jelas.

Kandungan kandungan senyawa kimia yang terdapat dalam buah pala diantaranya adalah D-limonen, 1, 3, 8-mentatrien, safrol, myristicin, minyak atsiri, saponin, miristisin, elemisi, enzim lipase, pektin dan asam oleanolat. Kandungan senyawa kimia tersebut sangat bermanfaat bagi kesehatan seperti mengobati insomnia (susah tidur),  mengobati masuk angin, memperlancar pencernaan dan buang angin, antiemetik (mengatasi rasa mual, muntah, nyeri datang bulan dan rematik).

Cara membuat ekstrak sederhana dari buah pala yang diyakini dapat membantu menyembuhkan penyakit, antara lain:

1. Nyeri haid.
- Ambil ½ sdt pala halus,
- 2 cm kunyit, 6 butir ketumbar,
- 1 buah cengkeh dan satu gelas air.
Cara Mengolah :
Campur semua bahan dan rebus dengan api kecil sampai airnya tinggal setengah. Saring dan minum selagi hangat.

2. Insomnia.
Campur 1 sdt biji pala, 1 gelas susu segar, 1 sdt madu, 1 sdt pala halus dan ½ sdt gula batu. Rebus susu sampai mendidih, angkat dan campur dengan pala, madu dan gula batu. Aduk, saring dan minum selagi hangat.

3. Mengatasi rasa mual dan muntah.
Seduh 1 sdt pala halus dengan ¼ sdt garam halus dalam 1 gelas air hangat. Aduk rata dan minum selagi hangat beserta ampasnya.

4. Meringankan gejala maag, masuk angin dan cegukan.
Siapkan 100 ml air hangat, Campur dengan 1 sdt pala halus dan 2 sdt bubuk buah pisang batu.Minum beserta ampas selagi hangat.Sebaiknya pengobatan diulang sampai sembuh.

5. Menyembuhkan suara parau.
Campur 2 sdm pala jalus dengan 2 sdm jahe parut, 1 sdt cengkeh halus dan 3 tetes minyak kayu putih. campur semua bahan sampai terbentuk adonan menyerupai pasta. Oleskan pada leher seperti memakai masker, biarkan meresap selama 3 jam.Ulangi pengobatan sampai sembuh.

6. Rematik. Bagi penderita rematik, mandilah dengan sabun pala secara teratur dan gosok pada bagian yang sakit dengan balsam pala.Kedua bahan ini dapat diperoleh di apotik atau toko obat.

       - daun kattuk yang dibuat dalam bentuk kapsul

 

Kandungan zat

Hasil analisis GCMS pada ekstrak heksana menunjukkan adanya beberapa senyawa alifatik. Pada ekstrak eter terdapat komponen utama yang meliputi : monometil suksinat, asam benzoat dan asam 2-fenilmalonat; serta komponen minor meliputi : terbutol, 2-propagiloksan, 4H-piran-4-on, 2-metoksi-6-metil, 3-peten-2-on, 3-(2-furanil), dan asam palmitat. Pada ekstrak etil asetat terdapat komponen utama yang meliputi: sis-2-metil-siklopentanol asetat. Kandungan daun katuk meliputi protein, lemak, kalsium, fosfor, besi, vitamin A, B, dan C. pirolidinon, dan metil piroglutamat serta p-dodesilfenol sebagai komponen minor.

Dalam 100 g daun katuk terkandung: energi 59 kal, protein 6,4 g, lemak 1,0 g, hidrat arang 9,9 g, serat 1,5 g, abu 1,7 g, kalsium 233 mg, fosfor 98 mg, besi 3,5 mg, karoten 10020 mcg (vitamin A), B, dan C 164 mg, serta air 81 g. Tanaman katuk dapat meningkatkan produksi ASI diduga berdasarkan efek hormonal dari kandungan kimia sterol yang bersifat estrogenik. Pada penelitian terdahulu daun katuk mengandung efedrin.

Efek Farmakologis

Daun katuk berkhasiat memperbanyak air susu, untuk demam, bisul, borok dan darah kotor. Tiga peneliti menyatakan infus daun katuk dapat meningkatkan produksi air susu pada mencit. Infus daun katuk dapat meningkatkan jumlah asini tiap lobulus kelenjar susu mencit. Satu peneliti menyatakan isolat fase eter dan ekstrak petroleum eter daun katuk tidak menyebabkan peningkatan sekresi air susu yang bermakna. Satu peneliti menyatakan bahwa dekok akar katuk mempunyai efek antipiretik terhadap burung merpati.
Infus akar katuk mempunyai efek diuretik dengan dosis 72 mg/100 g bb. Konsumsi sayur katuk oleh ibu menyusui dapat memperlama waktu menyusui bayi perempuan secara nyata dan untuk bayi pria hanya meningkatkan frekuensi dan lama menyusui. Proses perebusan daun katuk dapat menghilangkan sifat anti protozoa. Pemberian infus daun katuk kadar 20 %, 40 %, dan 80 % pada mencit selama periode organogenesis tidak menyebabkan cacat bawaan (teratogenik) dan tidak menyebabkan resorbsi. Jus daun katuk mentah digunakan sebagai pelangsing di Taiwan.

Komposisi Kapsul Daun Katuk
Tiap kapsul daun katuk mengandung 100 % ekstrak daun katuk (Sauropus androgynus follium).
Selain melancarkan ASI, daun katuk juga mempunyai manfaat seperti berikut :
1. Mengobati Frambusia/penyakit kulit
2. Mengatasi sembelit
3. Menyembuhkan borok
4. Dapat digunakan sebagai pewarna alami
5. Mengobati susah kencing
6. Menghambat terjadinya penyakit kronis pembuluh darah
7. Meningkatkan efisiensi absorsi saluran pencernaan
8. Meningkatkan penyakit kurang darah (anemia)
9. Meningkatakan vitalitas seksual pria
10. Merangsang pembentukan hormon pria
11. Membantu meningkatkan produksi dan kualitas sperma yang baik
12. Membersihkan darah kotor
13. Meredakan dan menurunkan demam
14. Mencegah osteoporosis, dsb
Kini daun katuk dapat dikonsumsi dengan mudah. Daun katuk dibuat dalam bentuk kapsul siap minum yang mengandung 100 % ekstrak daun katuk hijau yang diproses secara alami dan higienis tanpa tambahan bahan apapun tetap menjaga mutu, kualitas dan khasiat daun katuk. Tanpa efek samping apapun sehingga Kapsul Daun Katuk aman dikonsumsi untuk ibu dalam masa menyusui dan penyembuhan beberapa penyakit.

3.     Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid

            Jawab:

Menurut saya, Kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam adalah pelarut yang memenuhi persyaratan sebagai berikut:

Ø  Pelarut yang digunakan mudah melarutkan bahan yang di ekstrak

Ø  Mempunyai titik didih yang cukup rendah agar mudah diuapkan

Ø  Mempunyai titik didih yang seragam agar ketika diuapkan tidak tertinggal didalam minyak

Ø  Bersifat inert

Ø  Mudah didapat dan murah harganya

Ø  Pelarut yang digunakan tergantung dari sifat komponen yang akan diisolasi

Ø  Polaritas bahan harus sama dengan polaritas pelarut agar bahan dapat larut pada pelarut yang digunakan.

Ø  Pelarut polar akan melarutkan zat polar dan pelarut non polar akan melarutkan zat non polar

Ø  Pelarut organik cenderung melarutkan zat organik

Ø  Air cenderung melarutkan senyawa anorganik dan garam dari asam maupun basa organik

Ø  Titik didih pelarut lebih rendah dari titik lebur zat yang akan dimurnikan

Contoh senyawa bahan alam yaitu :

Ø  Flavonoid

Mengisolasi flavonoid dari Kulit Buah Mahkota Dewa, diekstraksi dengan menggunakan metanol dengan perkolator sampai jernih (dicatat volume metanol dan sari metanol). Pemilihan metanol dalam proses ini, mungkin karena pelarut ini memiliki sifat-sifat yang mudah melarutkan bahan yang akan di ekstrak. Serta tidak bercampur dengan  cairan yang di ekstrak. Karena titik didih metanol yaitu 64,7 ⁰C.

Ø   Alkaloid

Mengisolasi senyawa Alkaloid dari biji alpokat dengan pelarut n-heksana dan etanol

Ø  Steroid

-          Mengisolasi senyawa steroid dari teripang gama dengan menggunakan pelarut methanol, etil asetat atau heksan, sebanyak 100 gram daging teripang yang telah dihomogenkan diblender, ditambahkan 200ml pelarut (metanhol, etil asetat, atau heksan),kemudian dimaserasi selama 24 jam dalam suhu 4^oC. endapan diperoleh dan dipisahkan dari fase cairnya kemudian diuapkan menggunakan rotary evavoporator.

-          Senyawa steroid dari akar tanaman ekor naga dapat di isolasi dengan melakukan skrining fitokimia, kemudian karakterisasi simplisia, selanjutnya ekstraksi dilakukan dengan cara perkolasi dengan pelarut n-heksan dan dianalisis dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) selanjutnya dipisahkan dengan kromatografi kolom , isolat yang diperoleh dikarakterisasi dengan alat Spektrofotometer ultraviolet (UV) dan Spektrofotometer Infra Red (IR).

Ø  Terpenoid

Mengisolasi senyawa Terpenoid dari ekstrak daun Nilam dengan menggunakan pereaksi liberman buchard, asam sulfat, kloroform, n-butanol, etil asetat, n-heksan

 

4.    Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan   alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawab :

     penentuan struktur dan identifikasi senyawa flavonoid hasil isolasi dilakukan dengan menggunakan metode spektroskopi yang meliputi ultraviolet,inframerah dan resonansi magnetik inti. Spektroskopi adalah bidang ilmu yang mempelajari interaksi antara gelombang elektromagnetik dengan materi. Spektroskopi ataupun spektrofotometri, hampir mempunyai pengertian yang sama. Kalau disebut spektrofotometri, jelas berarti terlibatnya foton atau gelombang elektromagnetik berinteraksi dengan materihal – hal pokok yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

       Jenis-jenis spektroskopi antara lain :

o   Spektrum Inframerah

Spektroskopi inframerah merupakan metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat ditentukan berdasarkan ikatan dari tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang spesifik.

.

Gambar diatas merupakan SPektrum IR dari kafein.

Spektroskopi NMR

metode ini akan mengetahui posisi atom-atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa proton. Di samping itu akan dikenal atom-atom lainnya yang berkaitan dengan proton Resonansi Magnetik Inti (NMR) spektroskopi adalah alat yang tersedia untuk menentukan struktur senyawa organik. Prinsip kerja dari NMR yaitu untuk mendapatkan inti dalam molekul  dalam arah yang sama sehingga nantinya medan magnet yang seseuai dengan molekul akan dikonversi menhadi spektra NMR sehingga struktur molekul dapat teridentifikasi.

Gambar ini merupakan spectrum UV dari kafein

o   spektroskopi UV

spektroskopi UV merupakan metode yang akam memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa organik dan membedakan senyawa aromatik atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan senyawa alifatik rantai jenuh.

Gambar ini merupakan spectrum UV dari kafein