UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

                                  JAWABAN UJIAN SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

MATA KULIAH       :  KIMIA BAHAN ALAM
SKS                       :  2
DOSEN                  :  Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU                  :  22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1. Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak ?

Jawab :

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan (unit) isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik, yaitu skualena. Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Senyawa ini berupa senyawa tak berwarna, berbentuk kristal, sering kali bertitik leleh tinggi dan aktif optik.

Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupakan 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon. Struktur terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil- dan geranil-geranil pirofosfat.

Triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga terdapat bebas dan sebagai glikosida. Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa triterpenoid yang paling dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak wol, khamir dan beberapa senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari canarium commune.
Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukandalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air.
Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif dari tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

Turunan dari skualena adalah steroid yang kerangka dasarnya mempunyai empat cincin sebagai berikut:

Triterpenoid mempunyai rasa yang sangat pahit terutama terdapat dalam tumbuhan Rutaceae, Meliceae dan Simaroubeaceae seperti limonin dalam buah jeruk (digolongkan juga alkaloid karena rasa pahitnya) dan kukurbitasin D dalam tumbuhan Cucurbitaceae dan diosgonin. Dalam bentuk getah triterpenoid terdapat dalam tumbuhan Euphorbia dan Havea.
Steroid pada umumnya adalah merupakan hormone (zat pemacu) seperti pada empedu dan reproduksi hewan dan manusia. Belakangan dikethui banyak juga tumbuhan yang mengandung steroid sperti Aramanthus alfalfa, Medicago sativa dan akar Polygala senega. Pada umumnya steroid mengandung gugus fungsional alkena dan alcohol dengan beberapa contoh berikut ini :

Beberapa steroid lain adalah hormone reproduksi manusia yaitu testoteron (hormone laki – laki), ergosteron (hormone wanita), fukosteron, estron dan ekdisteron. Oleandrin adalah salah satu steroiod yang terikat dengan glukosida. Karena strukturnya juga amfifilik yaitu terdiri dari bagian polar (hidrofilik = OH) dan bagian hidrofobik (hidrokarbon), maka steroid digolongkan juga sebagai lipida.

Biosintesis triterpenoid bermula dari asetil koenzim A melakukan kodensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagai mana ditemukan pada asam mevalinat, dan terjadi reaksi Selanjutnya diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi asam mevanolat, begitu pula IPP dan DMAPP ialah asam asetat atau turunannya yang aktif, yakni asetil pirofosfat. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid, pada waktu ini sudah diketahui dengan baik dan tercantum pada Gambar

 

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak adalah Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene, Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid dan Pembentukan senyawa-senyawa monoterpen dan senyawa terpenoida berasal dari penggabungan 3,3 dimetil allil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat.
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n. 

Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren.

2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

jawab :

Struktur umum senyawa flavonoid

Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenol terbesar yang terdapat dialam. Senyawa- senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid memiliki kerangka dasar 15 atom karbon yang umumnya tersebar didunia tumbuhan. lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari tumbuhan telah diidentifikasi, namun ada tiga kelompok yang umum dipelajari, yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Pigmen ini juga terdapat di berbagai bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan bahkan akar. Flavnoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian besar flavonoid terhimpn di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat sintesisnya ada di luar vakuola. Terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan oleh rantai linear tiga karbon dan dapat dinyatakan kedalam konfigurasi C6-C3-C6.

Flavonoid merupakan senyawa polar karena memiliki sejumlah gugus hidroksil yang tidak tersubstitusi. Pelarut polar seperti etanol, metanol, etilasetat.  Mengandung sistem aromatik yang terkonyugasi sehingga menunjukkan pita serapan kuat pada daerah spektrum UV dan spektrum tampak. Kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum dengan  IR dan NMR dalam penentuan struktur flavonoid adalah berdasarkan spektrumnya yakni terdiri dari 2 maksimal pada rentang 240-280 nm (Pita II) dan 300-550 nm (Pita I). Senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3 diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin sering disebut flavonoid utama karena banyak ditemukan dialam.

Flavonoid merupakan salah satu kelas yang paling karakteristik dari senyawa dalam tanaman yang lebih tinggi. Flavonoid Banyak mudah diakui sebagai pigmen bunga di keluarga Angiosperm sebagian besar (tanaman berbunga). Namun, kejadian mereka tidak terbatas pada bunga, tetapi mencakup semua bagian tanaman.
Struktur kimia flavonoid didasarkan pada kerangka C ₁₅ dengan sebuah cincin CHROMANE bantalan B aromatik cincin kedua di posisi 2, 3 atau 4.

.

Jembatan oksigen melibatkan atom karbon pusat (C ₂₎ dari 3C - rantai terjadi pada sejumlah agak terbatas kasus, di mana heterosiklik yang dihasilkan dari tipe furan.

AURONES (2-benzil-kumaron)

Subkelompok Berbagai flavonoid diklasifikasikan sesuai dengan pola substitusi cincin C. Kedua keadaan oksidasi dari cincin heterosiklik dan posisi B cincin yang penting dalam klasifikasi. 

 

Contoh dari 6 sub kelompok utama adalah:

1. Chalcones 

 

2. Flavon (umumnya dalam keluarga herba, misalnya Labiatae, Umbelliferae, Compositae).

Apigenin (Apium graveolens, Petroselinum crispum).

Luteolin (Equisetum arvense) 

 

3.  flavonol (umumnya di angiosperma kayu)

Quercitol (Ruta graveolens, Fagopyrum esculentum, Sambucus nigra)

Kaempferol (Sambucus nigra, Cassia senna, Equisetum arvense, Lamium album, Polygonum bistorta).

Myricetin (). 

 

4. Flavanon

5. Anthocyanin

6. Isoflavonoids

Sebagian besar B (flavanon, flavon, flavonol, dan anthocyanin) cincin beruang di posisi 2 dari cincin heterosiklik. Dalam isoflavonoids, cincin B menempati posisi 3.

Sekelompok derivatif chromane dengan cincin B di posisi 4 (4-fenil-kumarin = NEOFLAVONOIDS) ditunjukkan di bawah ini.

Para isoflavonoids dan Neoflavonoids dapat dianggap sebagai flavonoid ABNORMAL.

Isoflavonoids

Berbeda dengan kebanyakan flavonoid lainnya, isoflavonoids memiliki distribusi taksonomi agak terbatas, terutama dalam Leguminosae. Sebagian besar pengetahuan kita tentang biosintesis isoflavonoids berasal dari studi dengan isotop radioaktif, dengan memberi makan berlabel ¹⁴ cinnamates C.

Para isoflavonoids tidak berwarna semua. Telah ditetapkan bahwa asetat menimbulkan cincin A dan phenylalamine, sinamat dan turunannya sinamat yang dimasukkan ke dalam cincin B dan C-2, -3, dan -4 dari cincin heterosiklik.

Karena chalcones dan flavanon merupakan prekursor efisien isoflavonoids, migrasi aril dibutuhkan dari B cincin dari posisi mantan 2 atau beta ke posisi 3 atau alpha dari prekursor fenilpropanoid harus dilakukan setelah pembentukan kerangka C ₁₅ dasar.

 

 Contoh isoflavonoid aktif biologis

Rotenone berasal dari akar Derris dan Lonchocarpus daun spesies (Keluarga: Leguminosae)

Ini adalah insektisida dan juga digunakan sebagai racun ikan.

* (Biru): karbon berasal dari metionin.

   (Red): karbon berasal dari prenyl (isoprenoid).

   

 Biokimia jalur pembentukan rotenone.

Enam ester rotenoid terjadi secara alami dan diisolasi dari tanaman Derris eliptica ditemukan di Asia Tenggara atau dari tanaman Lonchocarpus utilis atau L. Urucu asli Amerika Selatan.
Rotenone adalah yang paling ampuh. Hal ini tidak stabil dalam cahaya dan panas dan hampir toksisitas semua bisa hilang setelah dua sampai tiga hari selama musim panas. Hal ini sangat beracun untuk ikan, salah satu kegunaan utamanya oleh masyarakat pribumi selama berabad-abad yang melumpuhkan ikan untuk menangkap dan konsumsi. Rotenone Crystalline memiliki LD50 lisan akut 60, 132 dan 3000mg/kg untuk marmut, tikus, dan kelinci (Matsumura, 1985). Karena toksisitas Derris serbuk melebihi dari isi setara rotenone, jelaslah bahwa ester lainnya dalam persiapan minyak mentah memiliki aktivitas biologis yang signifikan.
Keracunan akut pada hewan ditandai oleh stimulasi pernapasan awal diikuti oleh depresi pernafasan, ataksia, kejang, dan kematian oleh pernapasan (Shimkin dan Anderson, 1936). Tindakan anestesi-seperti pada saraf tampaknya terkait dengan kemampuan rotenone untuk memblokir transpor elektron di mitokondria melalui oksidasi menghambat terkait dengan NADH _2, hal ini mengakibatkan blokade konduksi saraf (O'Brien, 1967; Corbett, 1974). Dosis oral diperkirakan fatal bagi seorang 70kg adalah urutan 10 sampai 100g.

Jalur sintesis flavonoid bermula dari produk glikolisis yaitu fosfoenol piruvat. Selanjutnya, produk tersebut akan memasuki alur shikimat untuk menghasilkan fenilalanin sebagai materi awal untuk alur metabolic fenil propanoid. Alur tersebut akan menghasilkan 4-coumaryl-coA, yang akan bergabung dengan malonyl-coA untuk menghasilkan struktur sejati flavonoid. Flavonoid yang pertama kali terbentuk pada biosintesis ini disebut khalkon. Bentuk lain diturunkan dari khalkon melalui berbagai alur dan rangkaian proses enzimatik, seperti:flavanol, flavan-3-ols, proantosianidin(tannin).

3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid ?

Jawab :

 

Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat “ aturan “ tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam dari pada bersifat basa.  

 

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin. penggunaan reagen asam amino tersebut adalah bertujuan sebagai penyedia kedua atom nitrogen dan berbagai dasar kerangka allkaloid.

    

Contohnya :

      - Alkaloid Lisina Sebagai homolog ornithine, lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid, beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. 

Struktur alkaloid lisina

         - Alkaloid berasal dari Asam nikotinat (Piridin alkaloid)-Tembakau.
  Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil) piridin

Saat diekstraksi dari daun tembakau, nikotin tak berwarna, tetapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan dengan udara. Nikotin dapat menguap dan dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang dibasakan

 

          - Alkaloid  Phenylalanine 

Struktur phenylalanine

Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina.Beberapacontohdari alkaloid ini

          - Alkaloid Dihydroxyphenylalanine
  Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin
  Gambar Struktur Dihydroxyphenylalanine

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:

a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin

 

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah :Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.

 

2. Alkaloid Tropan

Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia sp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).

3. Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah :Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax

 

4. Alkaloid Isoquinolin 

 

Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus sp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora 

 

5. Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin’s. 

 

6. Alkaloid Imidazol

Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya:Jaborandi paragua.

7. Alkaloid Lupinan

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (familia : Leguminocaea). 

 

8. Alkaloid Steroid

Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

9. Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (familiaGnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.

1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.

2. Alkaloid Capsaicin

Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ;Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

 

4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam. Berikan contohnya.

Jawab :

 

Secara tradisional kimia bahan alam berhubungan dengan isolasi, penentuan struktur dan sintesis senyawa-senyawa organik yang berasal dari sumber alam hayati, namun isolasi penentuan struktur dan sintesis bukanlah akhir kegiatan kimia bahan alam. Dengan perkembangannya teknik-teknik spektroskopi, maka saat ini penentuan strukturnya melalui UV, IR, MS ataupun NMR dan senyawa-senyawa alam bioaktif merupakan titik awal semata. Penjelasan tentang interaksi antara molekul substrat yang kecil dengan reseptor. Biosintesis, metode Isolasi dan penetuan struktur sangatlah berkaitan. Setelah dilakukan biosintesis didapatkan struktur suatu senyawa, setelah itu dilakukan isolasi dari suatu senyawa bahan alam dan ditentukan strukturnya. Dari penentuan struktur didapatkan koordinat sinyal dari senyawa tersebut dan bisa ditentukan apakah senyawa tersebut sama strukturnya dengan hasil biosintesis.

Contohnya :
 

isolasi dari Kulit Manggis
Pertama, pisahkan kulit manggis dengan buahnya. Pengolahkan bisa dengan mengikutsertakan biji manggis (kaya lemak) atau hanya sekadar kulit manggis yang mengandung Xanthone.Gunakan sendok untuk mengeruk bagian dalam kulit yang sudah dibersihkan, dan pisahkan dari kulit keras di bagian luarnya.Setelah itu, dinginkan di dalam lemari pendingin jika hendak disimpan hingga jumlahnya mencukupi.Lalu, campur dengan ethanol dan air dengan perbandingan 1:2 dan hancurkan dengan blender. Endapkan selama 24 jam, setelah itu saring untuk memisahkan ampas dengan ekstrak Xanthone kulit manggis. Untuk membuat rasa yang enak, bisa dicampur dengan madu dan beri pewarna alami ekstrak bunga rosela, dan anggur atau apel sebagai penambah flavor.Hasil pencampuran Xanthone dengan rosela dan madu dipanaskan dengan suhu 90-95 derajat celsius selama 10 menit untuk menguapkan ethanol. Setelah itu, dinginkan dengan suhu kamar lalu campurkan dengan flavor anggur atau apel. sirup Xanthone siap untuk dinikmati dengan dicampur air.

Ekstraksi dilakukan dengan menggunakan maserasi dengan metanol-pelarut air dan fraksinasi dengan n-heksana dan etil asetat pelarut. kromatografi kolom dengan silika gel sebagai fase diam dan n-heksana - etil asetat (7: 3) sebagai fase gerak adalah digunakan untuk isolasi. Dari fraksi etil asetat diperoleh GM II-1 isolat (Rf 0,61; nhexane-Etil asetat 7: 3 sebagai fase gerak) yang menunjukkan perubahan warna dari coklat kemerahan kuning di bawah sinar UV 366 nm setelah penyemprotan dengan AlCl3. Identifikasi isolat dengan UV spektrofotometri serapan memberikan maksimum pada panjang gelombang 241,5,, 257,5 317, 364,5 nm. GC-MS menunjukkan bahwa GM II-1 isolat telah berat molekul 259, isolat yang dianggap menjadi sebuah xanton

Isolasi dari buah mengkudu
Ekstrak mengkudu merupakan perasan murni sari buah mengkudu, didalamnya terkandung senyawa-senyawa yang berkhasiat obat. Ekstrak kental bisa dijual ke pabrik pengolah atau dapat dimanfaatkan langsung sebagai obat atau di keringkan lalu dimasukkan ke dalam kapsul dan siap untuk dikonsumsi. Cara membuat ekstrak sederhana sebagai berikut :
1.    Buah mengkudu dihaluskan dengan blender kemudian direndam dengan alkohol 90 % perbandingan 1 : 3 dan dikocok dengan pengocok listrik (Stirrer) selama 2 jam, lalu didiamkan selama 24 jam.
2.    Ekstrak disaring dan ampasnya direndam kembali dengan alkohol 90 % 1 : 2, kemudian dikocok selama 2 jam dan didiamkan selama 24 jam.
3.    Hasil saringan (filtrat) yang dihasilkan kemudian diuapkan dengan menggunakan mesin penguap listrik (evaporator) sampai didapatkan ekstrak kental dengan rendemen + 7,65 %.

Standar mutu ekstrak kental mengkudu
- Rendemen : 10 - 12 %
- Kandungan kimia (Flavonoid total) : 0,09 – 0,12 %
- Kadar air : 3,7 – 6,15 %

Proses isolasi dimulai dengan maserasi rajangan buah menggunakan etanol 95%, difraksinasi dengan kloroform dan senyawa skopoletin dipisahkan dengan kromatografi kolom menggunakan eluer heksan:etil asetat dengan berbagai perbandingan. Senyawa skopoletin yang didapat ditentukan nilai Rf dengan kromatografi lapis tipis (KLT), titik leleh, spetrum sinar ultra violet (UV) dan spetruk infra merah (IR) berdasarkan struktur yang didapat melalui biosintesis.